Er zijn maar weinig overblijfselen van de oude Romeinse kolonie, die later de hoofdstad werd van het West-Romeinse rijk. Tijdens de tweede helft van de vierde eeuw had Ambrosius, als bisschop van Milaan, een sterke invloed op de lay-out van de stad, door de stad opnieuw te ontwerpen en grote basilieken te bouwen, aan de stadspoorten: "Santo Ambrósio", in San Nazaro Brolos, Simpliciano "en" Sant'Eustorgio ", bevinden zich nog steeds in goede staat, zijn door de eeuwen heen gerenoveerd, zoals enkele van de belangrijkste kerken in Milaan. Het grootste en belangrijkste voorbeeld van de gotische architectuur van Italië, de Dom van Milaan, is een van grootste kathedralen ter wereld. Het is gebouwd tussen 1386 en 1577 en herbergt 's werelds grootste verzameling marmeren beelden met het gouden beeld alom zichtbaar op de top van de toren, door de inwoners van Milaan bijgenaamd Madunina (Madonna), waardoor het een van de symbolen van de stad wordt. Tijdens de dominantie van de familie Sforza, tussen de 14e en 15e eeuw, werd het Visconti-fort vergroot en verfraaid om het Castello Sforzesco te worden: de zetel van een elegant renaissancistisch hof omgeven door een ommuurd jachtpark vol met wild gevangen rond Seprio en het Comomeer.